Per Woody Allen New York è una fede, la può raccontare, non descrivere: «Non è questo, non è quello. È come questo, ma non è questo. È come quello, ma non è quello», come scrive Sigrid Nunez in L’amico fedele. Ancora oggi, nei suoi film, Allen non sa ancora dire cosa lo leghi alla sua città: amore, dipendenza, libertà, prigionia. «It’s really a knockout, you know», ammetteva in Manhattan, e ora, quarant’anni dopo, in Un giorno di pioggia a New York (finalmente uscito dal limbo in cui è stato tenuto per due anni a causa delle accuse di molestie sessuali nei confronti di Allen) scopriamo che sotto il Delacorte Clock di Central Park è ancora possibile per un suo personaggio (non più un alter ego, semmai una discendenza) trovare un amore che nasce dalla città stessa, dai suoi monumenti e sotto i suoi ponti, ridando vita implicitamente alla domanda che chiudeva Un’altra donna: un ricordo è una cosa che si ha o una cosa che si è persa?
Il protagonista del film, Gatsby Welles (un nome che si commenta da sé), rampollo dell'aristocrazia bianca newyorchese, giocatore d'azzardo che rifiuta il codice di comportamento impostogli dalla madre, giovane studente di un college privato dell'Upstate New York che torna in città per un weekend, attraversa la città sforzandosi di farla aderire al proprio ricordo e al proprio fantasma. Lasciato solo dalla fidanzata Ashleigh, aspirante giornalista che insegue prima un famoso regista, poi il suo sceneggiatore e infine una star attorniata di paparazzi, Gatsby vede svanire l’illusione di rientrare nel mondo che ama e che ha ricostruito nei suoi desideri - un mondo di bar demodé, di locali dove si fa ancora il pianobar, di atmosfere riconducibili a film, libri, pezzi di jazz. La vita lo sorprende nelle forme di un’altra finzione, su un set allestito per le strade del Village, grazie a un bacio che gli offre una nuova versione della sua verità, della sua luce, della sua pioggia, della sua città ideale.
Nel corso del film Gatsby è bloccato in un mondo senza coordinate, alienato dalla realtà, perduto nel sogno, coinvolto in una finzione. Ad Allen bastano un primo piano, un movimento di macchina, una sequenza che si prende il proprio tempo, per dare al film una durata spiazzante, una malinconia mai indulgente, una commozione che è quasi felicità. Nella scena più bella del film, con il dialogo fra Gatsby e l'odiata madre gestito con una gravità che sembra provenire da Interiors o Settembre, Allen toglie il trucco alla vita del suo personaggio e alla propria idea di New York: un ricordo è spesso un’immagine illusoria, un equivoco.
Un giorno di pioggia a New York è la storia di due percorsi opposti e paralleli che portano proprio alla fine di un’illusione, alla comprensione di un equivoco. Anche Ashleigh (originaria dell’Arizona, ricca come e più di Gatsby, grezza ma in fondo sincera nel suo amore per il giornalismo e lo spettacolo) entra in New York come in una fiaba, incontrando tre uomini che rappresentano ciascuno uno stadio progressivo del suo viaggio onirico. E dal set in cui si muove quasi inconsapevole si risveglia dentro la città, trovando anch'ella le sue strade e la sua pioggia, battente e per nulla poetica. Da un teatro di posa in cui incontra un attore che ricorda Gene Kelly in Cantando sotto la pioggia, con la sua aria latina e seducente, arriva a camminare seminuda, letteralmente svestita e struccata sotto l'acqua....
Il tempo atmosferico e la luce non si limitano ad accogliere e a illuminare i personaggi: li definiscono, li spingono in una dimensione soggettivizzata dello spazia. Vittorio Storaro manipola i colori e i toni in una maniera fluida, “in continuità” con il movimento dei personaggi e il mutare delle atmosfere. Gatsby e Ashleigh controllano la loro parte di film: lui gestendo il racconto con la voce narrante, lei la ronde di uomini che vorrebbero amarla ma non arrivano a possederla. Entrambi, però, finiscono vittime del film che li vede divisi e protagonisti, ed è da questa solitudine – la solitudine della loro luce – che nasce la bellezza di Un giorno di pioggia a New York, fiaba sul destino delle illusioni e sul risveglio dal sogno.
Il senso impressionista del tempo e della durata generano una sospensione che coinvolge i personaggi e di rimando lo spettatore. Nell’attimo di un bacio che porta dalla realtà alla finzione, Gatsby si innamora di Shannon, sorella minore di un'ex fidanzata; e poco dopo, cambiandosi letteralmente d'abito, Shannon si innamora di Gatsby ascoltandolo eseguire una canzone al pianoforte. Da un amore all'altro, la città si rinnova e resta sempre uguale a sé stessa. Non è questo, ma è sempre questo.
Una commedia romantica che racconta la storia di due fidanzatini del college, Gatsby e Ashleigh, i cui piani per un weekend romantico da trascorrere insieme a New York vanno in fumo non appena mettono piede in città. I due, fin dal loro arrivo a New York, si ritrovano separati e si imbattono in una serie di incontri casuali e bizzarre avventure, ciascuno per proprio conto.